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Le notizie sulle origini e la fondazione di Monopoli non hanno sempre connotazioni puramente storiche e documentali. Infatti, per certo, si sa solo che ai primordi Monopoli era poco più di un grosso villaggio di pescatori e agricoltori insediati all'interno delle numerose grotte naturali della costa; e questo sin dall'epoca neolitica.
Passando dai fatti alle supposizioni si può ipotizzare che la struttura sociale di Monopoli sia scaturita dall'incontro delle popolazioni locali con gli Egnatini, popolo certamente più evoluto culturalmente e socialmente, i quali vennero a collocarsi nell'area monopolitana a seguito della probabile decadenza e distruzione della città di Egnazia dopo il VI sec. d.C.
Per ciò che riguarda il nome di Monopoli appare probabile che esso sia stato conferito dal sommo pontefice Stefano I nel 256 d.C. a quello che allora era un agglomerato di abitazioni, in quanto era l'unica città (appunto dal greco mono-polis) della Peucezia ad aver accolto la fede cristiana abbandonando il politeismo.
Nel 663 d.C. Monopoli fu conquistata dall'imperatore bizantino Costante Il e rimase per quasi cinque secoli sotto il diretto dominio greco.
Nell'anno 1044 la città venne conquistata e sottomessa dai Normanni, e nel 1045 fu assegnata alla giurisdizione di Ugone il Normanno.
E' invece nel 1072 che Monopoli è assoggettata al governo di Goffredo di Wasville, conte di Conversano, responsabile della costruzione del convento benedettino di S. Stefano, dal quale è logico supporre che, nel 1085, fossero partiti per la Terra Santa i primi crociati monopolitani.
Nel 1107 a Goffredo successe il figlio Roberto di Wasville il quale contribuì alla costruzione della cattedrale romanica, i cui lavori terminarono nel 1117. È di quello stesso anno (1117) l'avvenimento eccezionale del miracoloso approdo, nella notte del 16 dicembre, di una zattera recante un'effigie bizantina della Madonna, detta poi, della Madia. La preziosa icona venne subito collocata dall'allora vescovo Romualdo, nella nuovissima cattedrale e le travi servirono alla copertura della navata centrale. L'attuale Cattedrale risale all'ultima ricostruzione barocca del 1770.
In seguito, nel 1266, la città fu conquistata dagli Angioini, e quindi dal Regno di Napoli. Nel 1484 fu assoggettata dai Veneziani. Nel 1509 fu ceduta al re di Spagna, Federico il Cattolico.
Nel 1530 fu inglobata fra i possedimenti di Carlo V. In quell'epoca i Monopolitani riscattarono la propria libertà pagando all'imperatore 51.000 ducati d'oro raccolti col contributo di tutti, patrizi e popolani, in una gara di solidarietà, quindi ridiventò città libera sotto il governo spagnolo, era il 1545.
Nel 1552 fu ingrandito e restaurato, con pubblico denaro, l'antico castello di Enrico lV e Federico II.
In seguito la città seguì tutte le vicissitudini
che interessarono il Regno di Napoli, fino a quando nel 1861,
fu annessa al Regno d'Italia.
